光學(xué)純的1, 2-二醇和1, 3-二醇是最優(yōu)先的結(jié)構(gòu)基序，廣泛存在于天然產(chǎn)物、藥物和手性助劑或配體中。然而，它們的合成依賴于使用有毒或昂貴的金屬催化劑，且存在區(qū)域選擇性低的問題。以高度立體選擇性和原子經(jīng)濟(jì)的方式從大量化學(xué)物質(zhì)中催化不對(duì)稱合成光學(xué)純的1, n-二醇仍然是一個(gè)巨大的挑戰(zhàn)。

2025年1月3日，武漢大學(xué)孔望清教授在Nature communications發(fā)表了題為《A modular approach to catalytic stereoselective synthesis of chiral 1, 2-diols and 1, 3-diols》的研究論文。Sheng Xu、Yuanyuan Ping、Yinyan Su為論文共同第一作者，孔望清教授為論文通訊作者。

孔望清，武漢大學(xué)教授，2011年博士畢業(yè)于浙江大學(xué)（導(dǎo)師：麻生明教授，中國科學(xué)院院士），2011年-2014年在瑞士蘇黎世大學(xué) (UZH)從事博士后研究（導(dǎo)師：Cristina Nevado教授），2014年-2017年于瑞士洛桑聯(lián)邦理工大學(xué) (EPFL)從事博士后研究（導(dǎo)師：祝介平教授），2017年至今，擔(dān)任武漢大學(xué)教授。

其研究方向包括金屬有機(jī)化學(xué)：過渡金屬不對(duì)稱催化；自由基化學(xué)：發(fā)展新的策略實(shí)現(xiàn)自由基反應(yīng)的立體選擇性控制；開展具有生物活性天然產(chǎn)物和藥物分子的高效合成研究。

在本文中，作者展示了一種通用的模塊化方法，用于從高產(chǎn)量化學(xué)品乙烷-1, 2-二醇（MEG）和1, 3-丙二醇（PDO）中分別合成對(duì)映體富集的1, 2-二醇和1, 3-二醇。成功的關(guān)鍵是暫時(shí)將二醇基團(tuán)掩蔽為縮丙酮，這為C(sp³)-H 官能團(tuán)化的關(guān)鍵步驟賦予選擇性。

此外，含有兩個(gè)立體中心的1, n-二醇也可以通過非對(duì)映選擇性C(sp³)-H?官能化來制備。生物活性化合物的后期功能化以及手性配體和藥物相關(guān)分子的快速合成進(jìn)一步突出了該方案的合成潛力。

圖1：1, 2-二芳基-1, 2-順式二醇和1, 3-二芳基-1, 3-順式二醇的非對(duì)映選擇性合成

圖2：具有兩個(gè)立體中心的1, n-二醇的立體選擇性合成

圖3：機(jī)理研究和提出的機(jī)理

綜上，作者提出了一種高效的模塊化方法，用于從高產(chǎn)量化學(xué)品出發(fā)，催化立體選擇性合成手性1, 2-二醇和1, 3-二醇。該方法具有廣泛的底物適用性和良好的立體選擇性，為合成手性配體和藥物相關(guān)分子提供了一個(gè)實(shí)用的平臺(tái)。未來的研究可以進(jìn)一步優(yōu)化反應(yīng)條件，拓展底物范圍，并探索其在更復(fù)雜的合成中的應(yīng)用。

Xu, S., Ping, Y., Su, Y. et al. A modular approach to catalytic stereoselective synthesis of chiral 1, 2-diols and 1, 3-diols.?Nat. Commun., (2025).