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研究概述

過渡金屬催化的未活化烯烴雙碳官能化通常需要外源性強配位導向基團，從而降低了整體反應效率。

基于此，2024年11月28日，中科院上海有機化學研究所王鵬研究員與山東大學徐立平教授在國際期刊Nature ?Communications發(fā)表題為《Ligand-enabled Ni-catalysed dicarbofunctionalisation of alkenes with diverse native functional groups》的研究論文。

在本研究中，研究團隊開發(fā)了一種配體啟用的Ni(II)催化未活化烯烴的雙碳官能化反應，其中芳基/烯基硼酸和烷基鹵化物作為偶聯(lián)伙伴，使用多種天然功能基團作為導向基團。

這種雙碳官能化協(xié)議提供了一條高效直接的途徑，用于生成鄰位1, 2-二取代烷烴，使用伯、仲、叔酰胺、磺酰胺以及仲和叔胺作為導向基團，在氧化還原中性條件下進行反應，這些條件通過傳統(tǒng)方法難以實現(xiàn)。

這一反應成功的關(guān)鍵在于使用了一種大位阻β-二酮配體，該配體能夠使烯烴插入芳基-Ni(II)物種，穩(wěn)定烷基-Ni(II)物種，并抑制烷基-Ni(II)的均裂，這一點得到了實驗和計算研究的支持。

這種雙碳官能化反應的特點是使用天然導向基團、廣泛的底物范圍和出色的可擴展性。

圖文解讀

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圖1：Ni催化非活性烯烴雙功能化研究

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圖2：Ni(II)催化的非活性烯烴的雙功能化

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圖3：機制研究

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圖4：Ni催化烯烴雙官能化反應的自由能分布

文獻信息

Wang, DM., Shan, HM., She, LQ. et al. Ligand-enabled Ni-catalysed dicarbofunctionalisation of alkenes with diverse native functional groups.

原創(chuàng)文章，作者：zhan1，如若轉(zhuǎn)載，請注明來源華算科技，注明出處：http://www.xiubac.cn/index.php/2024/12/02/b5402221c6/

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