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中科大傅堯、陸熹,最新Nat. Synth.!

中科大傅堯、陸熹,最新Nat. Synth.!

第一作者:Yan Li,Deguang Liu,Xiao Hu

通訊作者:傅堯陸熹

通訊單位:中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)

中科大傅堯、陸熹,最新Nat. Synth.!

傅堯,中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)教授、博士生導(dǎo)師。(2010年6月—至今)長期從事有機化學(xué)和綠色化學(xué)領(lǐng)域研究。運用理論與實驗相結(jié)合的研究手段,發(fā)展綠色有機化學(xué)新反應(yīng)和催化體系,成功應(yīng)用于可再生資源高值化利用,在綠色合成反應(yīng)創(chuàng)制和生物質(zhì)能源化工等方向取得系列進(jìn)展。獲國家自然科學(xué)二等獎(第二完成人)、閔恩澤能源化工獎杰出貢獻(xiàn)獎、中國化學(xué)會青年化學(xué)獎、中國化學(xué)會物理有機化學(xué)青年獎等獎勵。

(信息來源:http://www.hfnl.ustc.edu.cn/detail?id=11341)

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陸熹,博士,師從劉有成 先生、郭慶祥教授;2023年1月至今任中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院副教授。入選首批“中科院特別研究助理”資助;獲2019年安徽省自然科學(xué)一等獎(第二完成人)、獲2022年安徽省自然科學(xué)基金杰青項目資助等。

(信息來源:https://faculty.ustc.edu.cn/luxi/zh_CN/more/164457/jsjjgd/index.htm)

論文速覽

烯烴的加氫烷基化反應(yīng)以性質(zhì)穩(wěn)定、來源廣泛的烯烴作為原料,通過烯烴插入金屬氫物種,原位生成烷基金屬中間體參與C(sp3)?-C(sp3)?偶聯(lián),實現(xiàn)了溫和條件下C(sp3) 中心的高效構(gòu)建。然而,烯烴加氫烷基化反應(yīng)立體化學(xué)選擇控制仍然依附于底物路易斯堿性官能團(羰基等)或極性雜原子官能團(氟、氧原子等)的輔助,在烯烴加氫烷基化反應(yīng)中實現(xiàn)精準(zhǔn)手性控制并消除雜原子官能團對底物的特定限制仍是一項挑戰(zhàn)。

本研究報道了鈷氫化物催化的1,1-二取代烯烴的對映選擇性加氫烷基化反應(yīng),使其能夠在芐基位置有效地構(gòu)建手性叔碳中心。該反應(yīng)不依賴于路易斯堿性或極性雜原子官能團,而是通過烯烴氫金屬化步驟中的弱C–H···π相互作用,在底物和催化劑之間建立了有效的立體化學(xué)控制環(huán)境。本工作為Giese型加成反應(yīng)和金屬氫催化的烯烴氫烷基化反應(yīng)提供了突破底物特異性限制的新案例。

?圖文導(dǎo)讀

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圖1:自由基加成和金屬氫化物催化的加氫烷基化反應(yīng)策略,實現(xiàn)手性C(sp3)-C(sp3)偶聯(lián)。

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圖2:通過配體修飾進(jìn)行的反應(yīng)優(yōu)化。

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圖3:鈷氫催化的對映選擇性加氫烷基化的范圍。

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圖4:合成應(yīng)用。

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圖5:初步機理研究。

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圖6:DFT計算和提出的機理。

文獻(xiàn)信息

標(biāo)題:Enantioselective alkene hydroalkylation overcoming heteroatom constraints via cobalt catalysis

期刊:Nature Synthesis

DOI:10.1038/s44160-024-00581-x

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