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【研究背景】

糖類分子在生物學(xué)中具有多種功能。它們參與細(xì)胞通信、免疫系統(tǒng)調(diào)節(jié)及疾病發(fā)生過程，因此對其功能的深入研究成為生物化學(xué)領(lǐng)域的重要課題。然而，由于糖類分子結(jié)構(gòu)復(fù)雜，具有多個手性中心和羥基團(tuán)，其合成過程面臨著挑戰(zhàn)。傳統(tǒng)上，化學(xué)家們通常通過保護(hù)基操作來控制合成中的位點(diǎn)選擇性、立體選擇性和化學(xué)選擇性，這增加了合成工作的復(fù)雜性和成本。

為了攻克這一難題，四川大學(xué)鈕大文課題組和北京大學(xué)深圳研究生院院長、化學(xué)生物學(xué)與生物技術(shù)學(xué)院、深圳灣實(shí)驗(yàn)室吳云東教授團(tuán)隊(duì)合作并攜手在“Nature”期刊上發(fā)表了題為“Catalytic Glycosylation for Minimally Protected Donors and Acceptors”的最新論文。他們提出了一種新的糖基化平臺。該平臺允許在催化劑的控制下，選擇性地耦合未保護(hù)或最小保護(hù)的糖基供體和受體，從而高效地生成1,2-順式O-糖苷。

具體地，通過基于自由基的激活，將烯丙基糖基磺酮轉(zhuǎn)化為反應(yīng)性糖基溴化物，然后利用設(shè)計的氨基硼酸催化劑，通過非共價氫鍵和可逆共價B-O鍵相互作用，實(shí)現(xiàn)精確的糖基轉(zhuǎn)移。這種方法不僅適用于多種類型的糖，還能夠合成含有多個自由羥基的復(fù)雜寡糖結(jié)構(gòu)，包括天然存在的糖鏈和五糖。

實(shí)驗(yàn)和計算研究進(jìn)一步揭示了選擇性結(jié)果的機(jī)制，這些結(jié)果為開發(fā)更高效、更可控的糖類分子合成方法奠定了基礎(chǔ)。這一研究不僅推動了糖類化學(xué)合成領(lǐng)域的進(jìn)展，還為探索糖類分子在生物學(xué)功能中的作用提供了新的工具和視角。

【研究亮點(diǎn)】

（1）首次報道了基于自由基的激活方法，將穩(wěn)定的烯丙基糖基磺酮轉(zhuǎn)化為反應(yīng)性糖基溴化物，這為進(jìn)一步的糖基化反應(yīng)奠定了基礎(chǔ)。

（2）通過設(shè)計的氨基硼酸催化劑，實(shí)現(xiàn)了反應(yīng)中間體與受體之間通過非共價氫鍵和可逆共價B-O鍵相互作用的精確結(jié)合，從而有效促進(jìn)了糖基的選擇性轉(zhuǎn)移。

（3）成功地展示了不同氨基硼酸催化劑對于糖基化位點(diǎn)的控制能力，通過調(diào)節(jié)與底物的相互作用模式，實(shí)現(xiàn)了糖基化位置的可控切換。

（4）該方法適用于多種類型的糖，能夠高效合成包括天然糖鏈和具有多個自由羥基的復(fù)雜糖分子，為研究和應(yīng)用提供了廣闊的應(yīng)用前景。

（5）通過實(shí)驗(yàn)和計算研究，揭示了選擇性結(jié)果的起源，這些結(jié)果歸因于復(fù)雜的非共價和可逆共價相互作用網(wǎng)絡(luò)，為深入理解糖基化機(jī)制提供了重要的理論支持。

【圖文解讀】

圖1 | 寡糖合成：背景、方法和我們的反應(yīng)設(shè)計。

圖2 | 反應(yīng)驗(yàn)證和條件優(yōu)化。

圖3 | 供體和受體的范圍。

圖4 | 其位點(diǎn)分異糖基化和選擇性轉(zhuǎn)換機(jī)理解釋。

【結(jié)論展望】

本文開發(fā)了一種革新性的糖基化平臺，通過基于自由基的供體激活系統(tǒng)生成電子親電性的糖基溴化物，并利用設(shè)計的氨基硼酸催化劑精確控制糖基轉(zhuǎn)移至受體，實(shí)現(xiàn)了位點(diǎn)選擇性、立體選擇性和化學(xué)選擇性的同時控制。這一方法突破了傳統(tǒng)對保護(hù)基的依賴，顯著簡化了復(fù)雜寡糖的合成過程。

本文創(chuàng)新的第一點(diǎn)在于基于自由基的供體激活，這一策略使得即使在溫和條件下也能有效地產(chǎn)生反應(yīng)活性的糖基溴化物。這不僅擴(kuò)展了可操作的反應(yīng)條件范圍，還為后續(xù)的催化控制提供了堅實(shí)基礎(chǔ)。

其次，設(shè)計的氨基硼酸催化劑通過復(fù)雜的非共價相互作用網(wǎng)絡(luò)，將反應(yīng)中間體與受體有序地組合在一起。這種催化劑不僅能夠準(zhǔn)確誘導(dǎo)糖基轉(zhuǎn)移反應(yīng)，還能在保持高選擇性的同時實(shí)現(xiàn)反應(yīng)位點(diǎn)的可切換性，從而克服了傳統(tǒng)方法中常見的位置固定性問題。

最后，本文展示了這一策略在合成復(fù)雜寡糖和天然糖鏈中的廣泛適用性和潛力。通過實(shí)驗(yàn)和計算研究的深入分析，揭示了催化劑控制下的選擇性機(jī)制，為進(jìn)一步優(yōu)化和開發(fā)新的糖基化反應(yīng)提供了重要的指導(dǎo)。

文獻(xiàn)信息：Dang, QD., Deng, YH., Sun, TY. et al. Catalytic Glycosylation for Minimally Protected Donors and Acceptors. Nature (2024). https://doi.org/10.1038/s41586-024-07695-4

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四川大學(xué)/北大深研院，今日Nature！

【研究背景】

【研究亮點(diǎn)】

【圖文解讀】

【結(jié)論展望】

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