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第一作者：Fan-Rui Huang

通訊作者：史炳鋒，姚啟鈞

通訊單位：浙江大學

論文速覽

由于應變雙環(huán)結構的多重反應性，通過不對稱C-H活化選擇性合成手性橋連(雜)雙環(huán)支架構成了實質性的挑戰(zhàn)。本研究報道了一種通過鈷（Co）催化的對映選擇性C-H活化/對稱雙環(huán)烯烴的親核[3+2]環(huán)化反應，用于合成具有[2.2.1]橋聯(lián)雙環(huán)骨架的手性分子。這類骨架在生物活性分子中具有重要價值，廣泛應用于不對稱催化和材料合成。

研究團隊還開發(fā)了一種新的合成策略，利用對稱雙環(huán)烯烴作為偶聯(lián)伙伴，通過Co催化實現(xiàn)了從簡單前體到復雜手性雙環(huán)骨架的直接構建。通過合理設計的Salox配體，實現(xiàn)了對反應的高度化學選擇性和對映選擇性控制。

圖文導讀

圖1：手性橋聯(lián)雙環(huán)骨架分子的應用和合成方法

圖2：初始發(fā)現(xiàn)與手性袋狀的立體圖

圖3：反應條件優(yōu)化與機理研究

圖4：底物范圍拓展

圖5：苯腙類底物的反應設計

圖6：苯腙衍生物的底物拓展

圖7：合成轉化應用

總結展望

本研究的亮點在于開發(fā)了一種鈷催化的對映選擇性C-H活化/親核[3+2]環(huán)化反應，為合成具有[2.2.1]橋聯(lián)雙環(huán)核心的手性分子提供了一種直接、高效的策略。通過精心設計的Salox配體，實現(xiàn)了對反應的高度化學選擇性和對映選擇性控制，收率和對映體過量值均非常優(yōu)秀。

此外，該方法的底物適用性廣，可以兼容多種不同的取代基，為合成復雜手性分子提供了新的途徑。研究還展示了該策略在合成藥物分子和材料分子中的潛在應用，具有重要的學術和工業(yè)價值。

文獻信息

標題：Cobalt-Catalyzed Domino Transformations via Enantioselective C-H Activation/Nucleophilic [3+2] Annulation toward Chiral Bridged Bicycles

期刊：Journal of the American Chemical Society

DOI：10.1021/jacs.4c04623

原創(chuàng)文章，作者：wang，如若轉載，請注明來源華算科技，注明出處：http://www.xiubac.cn/index.php/2024/06/01/da883dda19/

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