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第一作者：Zhi-Hong Chen

通訊作者：周其林，肖力軍，王彪

通訊單位：南開大學(xué)

周其林，有機(jī)化學(xué)家，中國科學(xué)院院士，南開大學(xué)化學(xué)學(xué)院教授、博士生導(dǎo)師。1982年周其林從蘭州大學(xué)化學(xué)系畢業(yè)并考取中國科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所研究生，并先后獲得碩士、博士學(xué)位；1987年博士畢業(yè)后先后在華東理工大學(xué)、德國馬克斯·普朗克研究所、瑞士巴塞爾大學(xué)和美國Trinity大學(xué)從事博士后研究；1996年回國后進(jìn)入華東理工大學(xué)精細(xì)化工研究所工作，擔(dān)任教授、博士生導(dǎo)師；1997年獲得國家杰出青年科學(xué)基金資助；1999年被教育部聘為特聘教授，并轉(zhuǎn)入南開大學(xué)工作；2004年至2013年擔(dān)任南開大學(xué)元素有機(jī)化學(xué)研究所所長以及元素有機(jī)化學(xué)國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室主任；2009年當(dāng)選為中國科學(xué)院院士；2012年獲得首屆中國化學(xué)會(huì)手性化學(xué)獎(jiǎng) ；2013年擔(dān)任南開大學(xué)化學(xué)學(xué)院院長；2018年獲得第三屆未來科學(xué)大獎(jiǎng)物質(zhì)科學(xué)獎(jiǎng)；2019年獲得國家自然科學(xué)獎(jiǎng)一等獎(jiǎng)。

論文速覽

未活化的脂族烯烴作為原料是特別理想的，因?yàn)樗鼈円子诖罅揩@得，但是未活化的烯烴與亞胺的對映選擇性分子間還原偶聯(lián)具有挑戰(zhàn)性。

本研究成功開發(fā)了報(bào)道了一種鎳催化的脂肪族烯烴和亞胺之間的分子間還原偶聯(lián)反應(yīng)生成手性胺的方法，該反應(yīng)具有優(yōu)異的對映選擇性和良好的線性選擇性。

這類化合物在眾多生物活性分子中是關(guān)鍵結(jié)構(gòu)單元，對于有機(jī)合成領(lǐng)域具有重要的意義。傳統(tǒng)的胺合成策略通常涉及使用當(dāng)量的金屬試劑，這些方法存在操作安全和化學(xué)廢物處理的挑戰(zhàn)。而金屬催化的烯烴與亞胺還原偶聯(lián)提供了一種可持續(xù)的替代策略。

本研究中，作者報(bào)道了一種新開發(fā)的單齒手性螺環(huán)膦配體，這一配體的使用是實(shí)現(xiàn)高對映選擇性的關(guān)鍵。該反應(yīng)條件適用于包括生物活性分子衍生的烯烴在內(nèi)的廣泛烯烴。

圖文導(dǎo)讀

圖1 列出了反應(yīng)條件的優(yōu)化過程，包括不同配體的篩選和溶劑比例的調(diào)整。

圖2 亞胺底物的范圍，包括不同取代基的亞胺與烯烴的反應(yīng)結(jié)果。

圖3 烯烴底物的范圍，包括不同官能團(tuán)的烯烴與亞胺的反應(yīng)結(jié)果。

圖4 對映體誘導(dǎo)模型和區(qū)域選擇性的起源，提出的催化循環(huán)方案。

總結(jié)展望

作者通過使用新型手性螺環(huán)膦配體，成功實(shí)現(xiàn)了鎳催化的非活化烯烴與亞胺的對映選擇性還原偶聯(lián)反應(yīng)。該方法不僅展示了優(yōu)異的對映選擇性和線性選擇性，而且具有高官能團(tuán)耐受性，適用于多種復(fù)雜結(jié)構(gòu)的底物。

這一成果不僅豐富了手性配體的種類，也為其他不對稱反應(yīng)的發(fā)展提供了新的思路。此外，該方法在藥物分子和天然產(chǎn)物的合成與衍生化中展現(xiàn)出了巨大的應(yīng)用潛力。

文獻(xiàn)信息

標(biāo)題：Regioselective and Enantioselective Nickel-Catalyzed Intermolecular Reductive Coupling of Aliphatic Alkenes with Imines

期刊：Journal of the American Chemical Society

DOI：10.1021/jacs.4c00463

原創(chuàng)文章，作者：wang，如若轉(zhuǎn)載，請注明來源華算科技，注明出處：http://www.xiubac.cn/index.php/2024/05/28/5bfb7a6e11/

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