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第一作者：Qiao Zhang, Wengang Xu

通訊作者：吳明鉑，徐文剛，劉瓊

通訊單位：中國石油大學（華東），中國廣州分析測試中心

論文速覽

本研究開發(fā)了一種使用非均相光催化和NHC-硼烷對吲哚衍生物進行反式氫化硼化的方案，解決了有機合成中的一個長期挑戰(zhàn)。該方案利用高晶隙工程化的聚合物碳氮化物作為催化劑，實現(xiàn)了非對映選擇性合成，擴大了底物范圍，并補充了現(xiàn)有方法。

該方法強調環(huán)保、低成本和可擴展性，使其適合于工業(yè)應用，特別是在可再生能源領域。催化劑的卓越性能歸因于其豐富的碳空位和有序結構，超越了更昂貴的均相替代品，增強了大規(guī)模使用的可能性。這一創(chuàng)新對于合成與藥物化學及相關領域相關的生物活性化合物和材料具有前景。

圖文導讀

圖1：硼氫化和吲哚脫芳，包括銅催化的吲哚氫化硼化、NHC-硼烷通過自由基過程的烯烴氫化硼化。

圖2：光催化劑的結構表征，包括CN-V的掃描電子顯微鏡(SEM)圖像、透射電子顯微鏡(TEM)圖像、高角環(huán)形暗場掃描透射電子顯微鏡(HAADF-STEM)圖像。

圖3：吲哚的光催化非對映選擇性硼氫化反應。

圖4：克級規(guī)模合成吲哚衍生物的可行性測試，以及CN-V催化劑的可回收性測試和對其他類型反應的適用性。

圖5：CN和CN-V的電子帶隙結構和電荷分離行為。

圖6：控制實驗和動力學研究，以闡明反應機制，包括自由基捕獲實驗、氘代標記實驗、3a’到3a的轉化實驗和標準反應的動力學研究。

圖7：可能的機理，包括單電子轉移（SET）和氫原子轉移（HAT）過程。

總結展望

本研究展示了一種通過非均相光催化和NHC-硼烷的協(xié)同催化實現(xiàn)吲哚衍生物的氫化硼化的可行方案。該方案以高效率、優(yōu)異的可回收性和低成本，與貴金屬催化方案相比具有明顯優(yōu)勢。通過這種方案，各種不同功能的吲哚能夠在無過渡金屬和原子經(jīng)濟的方式下進行硼氫化。

機理研究表明，反應可能通過自由基加成途徑進行，并且通過堿促進的非對映選擇性。吲哚衍生物的轉化展示了這一方案在制備有價值的吲哚衍生物方面的廣泛應用前景。

文獻信息

標題：Diastereoselective dearomatization of indoles via photocatalytic hydroboration on hydramine-functionalized carbon nitride

期刊：Nature Communications

DOI：10.1038/s41467-024-48769-1

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