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第一作者：Zhiwei Zhao

通訊作者：仇友愛，?Qiuyan Wang

通訊單位：南開大學

論文速覽

在本文中，作者開發(fā)了一種直接、無金屬、無酸/堿條件下的電化學C4選擇性C-H氘代反應，在室溫下使用D₂O可對吡啶衍生物進行氘取代。該策略不僅具有高效且環(huán)境友好的有點，而且具有高化學和區(qū)域選擇性，能夠合成一系列D取代的化合物，如吡啶、喹諾酮、N-配體和生物相關化合物。

研究還發(fā)現，N-丁基-2-苯基吡啶碘化物是電化學轉化過程中的關鍵中間體，為吡啶衍生物的氘代提供了一種通用且高效的方法。

圖文導讀

圖1：吡啶衍生物氘代的研究背景和現狀

圖2：吡啶衍生物和喹諾酮類的底物拓展

圖3：N-配體和生物相關化合物的底物拓展

圖4：機理研究

圖5：循環(huán)伏安法測試

圖6：可能的反應機理

總結展望

本研究實現了吡啶衍生物的直接和高效的C4選擇性氘代，通過電化學還原驅動的C-H官能化，在室溫下使用D₂O即可實現，且無需任何金屬、酸和堿的參與。該方法可以適用多種底物，能以高區(qū)域選擇性和良好的氘代率生成目標產物。

此外，該方法在合成氘代N-配體和生物相關化合物的后期修飾中也顯示出了實用性。機理實驗和循環(huán)伏安法研究表明，N-丁基-2-苯基吡啶碘化物在電化學還原C-H氘代過程中起到了關鍵作用。目前，實驗室正在進行吡啶鹽和衍生物的進一步電化學轉化和應用研究。

文獻信息

標題：Electrochemical C-H deuteration of pyridine derivatives with D₂O

期刊：Nature Communications

DOI：10.1038/s41467-024-48262-9

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