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第一作者：Javier Mateos, Tim Schulte, Deepak Behera

通訊作者：Tobias Ritter

通訊單位：德國馬克斯-普朗克研究所

論文速覽

芳基重氮鹽在有機(jī)合成中仍然是一個(gè)重要的組成部分，并且其制備方法在很大程度上仍然遵循19世紀(jì)發(fā)展起來的方案。由于芳基（偽）鹵化物通常無法實(shí)現(xiàn)的有利反應(yīng)性，因此重氮化學(xué)繼續(xù)發(fā)展。容易排出氮?dú)庥兄谒璧姆磻?yīng)性，但也是安全問題的根源。

本研究報(bào)道了一種基于硝酸鹽還原的重氮化學(xué)范式轉(zhuǎn)變，使用硫代硫酸鹽或二鹵化銅作為電子供體，避免了重氮鹽的積累。由于硝酸鹽還原是速率限制步驟，芳基重氮鹽作為短暫的中間體產(chǎn)生，這不僅提高了安全性，而且通常還能從苯胺一步高效地進(jìn)行脫氨基鹵化反應(yīng)。

圖文導(dǎo)讀

圖1：芳基重氮鹽作為短暫中間體的機(jī)制。

圖2：通過硝酸鹽還原實(shí)現(xiàn)直接脫氨基鹵化的機(jī)理洞察。

圖3：多種結(jié)構(gòu)和電子多樣性的芳烴和雜芳烴可以參與基于硝酸鹽還原的脫氨基鹵化。

圖4：硝酸鹽還原策略在直接鹵化苯胺中的應(yīng)用，特別是那些已知會(huì)導(dǎo)致爆炸的重氮鹽。

總結(jié)展望

本研究通過硝酸鹽還原策略，實(shí)現(xiàn)了從苯胺和氨基雜環(huán)化合物的直接脫氨基功能化，無需使用現(xiàn)代專業(yè)試劑。

這種基于硝酸鹽還原的機(jī)制與亞硝酸鹽質(zhì)子化的傳統(tǒng)方法有本質(zhì)的不同，允許在更高的溫度下進(jìn)行重氮化學(xué)，并使具有能量或敏感官能團(tuán)的底物得以功能化。

報(bào)道的直接鹵化反應(yīng)不僅更安全、產(chǎn)率更高，而且這種機(jī)制的多樣性可能為發(fā)展超越當(dāng)前范圍的重氮鹽化學(xué)提供了一個(gè)更通用的平臺，這要?dú)w功于不需要積累高能中間體，這在19世紀(jì)以來一直是如此。

文獻(xiàn)信息

標(biāo)題：Nitrate reduction enables safer aryldiazonium chemistry

期刊：Science

DOI：10.1126/science.adn7006

原創(chuàng)文章，作者：計(jì)算搬磚工程師，如若轉(zhuǎn)載，請注明來源華算科技，注明出處：http://www.xiubac.cn/index.php/2024/04/27/4789b4cbaa/

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