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來(lái)源丨化學(xué)寶庫(kù)

美國(guó)斯克里普斯研究所（TSRI）年輕的有機(jī)化學(xué)大牛Phil. S.Baran課題組發(fā)明了一種讓復(fù)雜有機(jī)分子耦合的新方法，并合成了60多種新的化合物，其中90%為新化學(xué)實(shí)體（NCE）——這些新化學(xué)實(shí)體在以前看來(lái)不是缺乏合成的現(xiàn)實(shí)條件就是根本不可能合成。

這一關(guān)于羧基官能團(tuán)烯烴交叉偶聯(lián)的研究成果發(fā)表《自然》雜志上（題名：Functionalized olefin cross-coupling to construct carbon–carbon bonds, Nature, 516, 343-348, DOI: 10.1038/nature14006）。

為了證明該反應(yīng)的實(shí)用性，作者大膽的嘗試將有機(jī)溶劑換成日常的酒類(lèi)飲品。以乙醇為對(duì)照組A，B組為伏特加，C組為龍舌蘭， D組為施格蘭金酒，E組為威士忌酒，F(xiàn)組為巨石IPA，G組為夏敦埃酒和H組為蒙特思梅洛紅。

事實(shí)上，從TLC結(jié)果看來(lái)，C組為龍舌蘭，F(xiàn)組為巨石IPA和H組為蒙特思梅洛紅相對(duì)于其他組來(lái)說(shuō)得到的產(chǎn)物比例較少，效果較差。而D組為施格蘭金酒，E組為威士忌酒做為反應(yīng)溶劑來(lái)說(shuō)的話，得到較多的C-C偶聯(lián)產(chǎn)物，小編猜測(cè)威士忌酒和施格蘭金酒中酒精含量較多，純度較高。

運(yùn)用新技術(shù)，科研人員可以使兩種烯烴耦合并在其碳原子主鏈上生成新的化學(xué)鍵。據(jù)物理學(xué)家組織網(wǎng)，新方法被稱為“溫和法”，意思是它不需要極端的溫度和壓力，也不需要刺激性強(qiáng)的化學(xué)物質(zhì)。因此，使用其他交叉偶聯(lián)方法會(huì)被破壞的官能團(tuán)，在這種新方法中其化學(xué)性質(zhì)可以“完好無(wú)損”。同時(shí)，新方法對(duì)實(shí)驗(yàn)設(shè)備的要求也很簡(jiǎn)單，只需要使用普通的鐵催化劑并以市面上常見(jiàn)的硅烷和乙醇作為溶劑，而且實(shí)驗(yàn)可以在開(kāi)口的燒瓶中進(jìn)行，也就是說(shuō)，不需要排除空氣和水分。

碳-碳偶聯(lián)方法在有機(jī)化合物合成中具有重要地位，不過(guò)迄今這種方法一直被其局限性所困擾：如果其中一種原料化合物包含的官能團(tuán)附著于其主體結(jié)構(gòu)上，實(shí)驗(yàn)就經(jīng)常以失敗告終；而且在“雜原子”——非碳原子例如氮原子、氧原子和碘原子等——出現(xiàn)的情況下，這種方法經(jīng)常不太靈驗(yàn)，盡管這些“雜原子”在化學(xué)合成中十分重要。

這一新發(fā)現(xiàn)源于斯克里普斯研究所關(guān)于人工合成傳統(tǒng)中藥中天然化合物的科研項(xiàng)目。在該項(xiàng)目中，科研團(tuán)隊(duì)開(kāi)發(fā)了一種在實(shí)驗(yàn)室中制造目標(biāo)分子的技術(shù)。之后他們意識(shí)到，可以將新技術(shù)用于兩種較為簡(jiǎn)單的烯烴的耦合。下一步科研人員將對(duì)技術(shù)進(jìn)行改進(jìn)以用于附著在“雜原子”上的更為復(fù)雜的烯烴偶聯(lián)。?

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真會(huì)玩！用白酒做溶劑，然后發(fā)《Nature》?。?/h1> 2023年12月6日 上午10:13 ? 干貨 ? 閱讀 24

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