點擊化學(xué)是通過小單元的拼接，快速可靠地實現(xiàn)形形色色有機分子的化學(xué)合成過程，其核心是利用一系列可靠的模塊化反應(yīng)生成含雜原子的有機物。
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例如，由Cu（I）催化的疊氮–炔烴環(huán)加成反應(yīng)（記為CuAAC）和六價硫氟交換反應(yīng)(SuFEx)就是著名的點擊化學(xué)反應(yīng)。這兩個反應(yīng)能快速得到產(chǎn)物，其產(chǎn)率接近100%，并且?guī)缀醪粫鹌渌狈磻?yīng)。
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然而，作為CuAAC反應(yīng)必不可少的反應(yīng)物之一，疊氮化物有劇毒，并且容易爆炸，一般難以獲取。因此，反應(yīng)物的性質(zhì)制約了CuAAC反應(yīng)的發(fā)展和應(yīng)用。
近日，中國科學(xué)院上海有機化學(xué)研究所的Jiajia Dong和Karl Barry Sharpless團隊（共同通訊作者）報導(dǎo)了用有機胺類制備疊氮化物的新途徑，為點擊化學(xué)大家族引進了一位新成員！
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這個反應(yīng)只用了FSO2N3作為唯一的重氮化試劑替代品，并能在96孔板上合成超過1200種疊氮化物。
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該方法安全可靠，為實現(xiàn)目前使用最多的點擊化學(xué)反應(yīng)——CuAAC三唑環(huán)化反應(yīng)——提供了有力工具。
該工作提出的新方法拓展了疊氮化物和1,2,3-三唑的種類和數(shù)目，使CuAAC反應(yīng)得以廣泛研究和應(yīng)用。
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該工作有望推動有機合成、藥物化學(xué)。生物化學(xué)和材料科學(xué)等交叉學(xué)科的發(fā)展。
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該工作以“Modular click chemistry libraries for functional screens using a diazotizing reagent”為標(biāo)題于2019年10月3日發(fā)表在國際頂刊Nature上。
圖一：FSO2N3的合成路線及其在重氮基轉(zhuǎn)移反應(yīng)中的反應(yīng)性
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圖三：基于有機胺化合物合成的1224-疊氮化物庫和1224-三唑庫
Modular click chemistry libraries for functional screens using a diazotizing reagent （Nature, 2019, DOI: 10.1038/s41586-019-1589-1）
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